Als Gründungsjahr des Klosters Wessobrunn wird das Jahr 753 n.Chr. angeführt. Der Sage nach war der Begründer – der letzte „Agilolfinger“ – Herzog Tassilo III., der im Traume unter der nach ihm später benannten Tassilo-Linde, nach einer ermüdenden Jagd einschlief. Hier hatte er eine Vision von 4 Quellen in Kreuzform, die von seinem Jagdgefährten Wezzo aufgefunden, und nach ihm auch Wezzofontanum benannt wurde. Herzog Tassilo III. errichtete daraufhin zu Ehren von Petrus und Paulus das Kloster . Ob christliche oder uralte keltische Kräfte Tassilo in Bann zogen, bleibt ungeklärt. Der beim Kloster liegende Ort hieß bis 1853 „Geispoint“ oder „Gaispoint“ (gälisch-keltisch „Ort des Gesetzes“ oder naheliegender mhd. „eingezäunter Waidplatz für Ziegen“). Später wurde Geispoint immer öfter mit dem Klosternamen Wessobrunn gleichgesetzt, bis der alte Name fast ganz vergessen wurde.
Man vermutet aber auch daß das Kloster im 8.Jhdt. von einer Adelsfamilie aus Rott in Eigenbau als Rodungskloster gegründet wurde. So hatte es die Aufgabe, das umliegende Land urbar zu machen. Der Name Uezinsprunnin "Quelle des Wetsin“ – siehe o.g. Interpretation, führt wie beschrieben auf Mitte des 8.Jhdt. zurück.
788 wurde Wessobrunn Reichkloster der karolingischen Dynastie, um 900 wurden die Besitzverhältnisse dann dem Augsburger Bistum zugesprochen. Das Kloster jedoch überstand stürmische Zeiten, u.a. die Zerstörung 955 durch die Ungarn (Schlacht auf dem Lechfeld). Die Ungarn fielen im Kloster ein und verfolgten Abt Thiento und seine Mönche bis in den nahe gelegenen Wald. Wo sie dann niedergemetzelt wurden. Die 1595 erbaute Kreuzbergkapelle, in der sich der Hinrichtungs-Stein und ein prächtiges Deckengemälde befinden, erinnert an das Martyrium der Mönche.
Ab 1064 wurde ein neuer Abt (Benediktiner) Wessobrunn (Stich, 1640) eingesetzt, die dann bis ins 19.Jhdt. das Kloster führten. Durch einen großflächigen Brand im Jahre 1120 erfolgten unfangreiche Neubauten. 1680 führte der Abt Leonhard Weiß ebenfalls neue Entwicklungen des Klosters durch und ermöglichte intensive Kunstpflege. Mit Beginn der Säkularisation (1803) wurde das Kloster aufgehoben, und Gebäudeteile als Material für Neuaufbauten der abgebrannten Stadt Weilheim genutzt. Durch den München Professor – Johann Nepomuk Sepp wurde das Kloster aufgekauft und so dadurch kulturhistorisch gerettet. 1913 zogen dann in das Kloster Missions-Bendiktinierinnen aus Tutzing ein, die seit 1955 dann ein Jugendkurheim führten.
Kulturelles / Sehenswertes:
Das älteste deutsche Sprachdenkmal - bekannt als „Wessobrunner Gebet“, mit christlichem Inhalt, wurde so nach seinem Fundort benannt. Man vermutet es als Bestandteil um 814 vermutlich im Bereich des Augsburger Bistums entstandenen überwiegend lateinischen Kodex.
Vergleichen läßt sich die Anlage des Klosters Wessobrunn, wie sie im 17./18. Jahrhundert ausgebildet wurde, mit den Klöstern in Tegernsee und Kloster Ettal. Ebenso sehenswert ein ehemals zum Kloster gehörender Theatersaal, dessen hölzerne Decke heute im Gasthof „Zur Post“ zu besichtigen ist. Berühmt sind unter anderem ebenfalls der Fürstentrakt und das Treppenhaus aufgrund des prachtvollen Stucks von Johann Schmuzer. aus. Das Kloster Wessobrunn gilt als Heimat der " der Wessobrunner Stuckatorenschule". Mehr als 600 Künstler des südbayerischen Barocks schwärmten von hier aus und bauten in Europa fast 3.000 Kirchen, Klöster und Schlösser oder schmückten mit Wessobrunner Stuck und Malerei. Die Wieskirche, errichtet von Dominikus Zimmermann, ist eines der bedeutendsten Werke der Wessobrunner Schule.
Von der ehemaligen romanischen Klosterkirche St. Peter im Nordosten des Geländes existiert noch der freistehende Glockenturm, der graue Herzog oder auch Römerturm genannt (um 1260). An der Stelle des Hochaltars steht eine Gedenkstele. Johann Nepomuk Sepp legte die Kirchenfundamente frei und entdeckte spätromanische Steinplastiken.
Um 1250 entstand das Wessobrunner Gnadenbild der Mutter der heiligen Hoffnung (heute im Bayerischen Nationalmuseum München).
Die drei Quellen mit dem Brunnenhaus (17.Jhdt), sowie das Naturdenkmal - Tassilolinde (etwa 1.000 Jahre alt) zählen zu weiteren Wessobrunner Sehenswürdigkeiten.
Auf dem Hügel überhalb von Wessobrunn errichtete man zum Gedenken an die Märtyrer des Jahres 955 ein Kreuz, später an selber Stelle die Kreuzbergkapelle. Der alte Holzbau wurde 1595 durch einen Steinbau ersetzt und 1771 modernisiert mit Fresken von Matthäus Günther und Stuckaturen von Thassilo Zöpf. Die Kapelle umschließt den Findling, den Hunnenstein, an dem die Mönche hingerichtet worden sein sollen.
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